លើសពីនេះទៀត Electrophilic គីមីវិទ្យាសរីរាង្គក្នុង

ចំពោះប្រតិកម្មលើសពីនេះទៀតបានកំណត់លក្ខណៈដោយការបង្កើតសមាសធាតុគីមីពីសមា្ភារៈចាប់ផ្តើមពីរឬច្រើនជាងនេះ។ សូមពិចារណាយន្តការនៃការបន្ថែម electrophilic ពីគំរូងាយស្រួលនៃការ alkenes នេះ - អ៊ីដ្រូកាបូន acyclic មិនឆ្អែតជាមួយនឹងចំណងពីរដងមួយ។ លើសពីនេះទៀតដើម្បីឱ្យពួកគេនៅក្នុងការផ្លាស់ប្តូរដូចយកអ៊ីដ្រូកាបូនផ្សេងទៀតមានចំណងច្រើនរួមទាំងការរង្វិល។

ដំណាក់កាលប្រតិកម្មការចាប់ផ្តើមម៉ូលេគុល

បន្ថែមពីលើនេះ Electrophilic កើតឡើងនៅក្នុងដំណាក់កាលជាច្រើន។ Electrophile មានអំពើវិជ្ជមានបន្ទុកជាអ្នកព្រមព្រៀងអេឡិចត្រុង, និងចំណងទ្វេរដងនៃម៉ូលេគុល alkene មួយ - ដែលជាម្ចាស់ជំនួយអេឡិចត្រុង។ សមាសធាតុទាំងពីរបង្កើតទំ-ងាយនឹងបង្កជាហេតុដែលស្មុគ្រស្មាញមួយជាលើកដំបូង។ បន្ទាប់មកបានចាប់ផ្តើមផ្លាស់ប្តូរនៃπ-ស្មុគស្មាញនៅក្នុងϭ-ស្មុគស្មាញ។ ការបង្កើត Carbocation នៅដំណាក់កាលនេះនិងស្ថេរភាពរបស់ខ្លួនបានកំណត់អត្រានៃការអន្តរកម្មនៅក្នុងការទូទៅ។ បន្ទាប់មក carbocation ប្រតិកម្មយ៉ាងលឿនជាមួយនឹង nucleophile បានចោទប្រកាន់អវិជ្ជមានដោយផ្នែកនិងផលិតផលបម្លែងចុងក្រោយបានបង្កើតឡើង។

បែបផែននៃការ substituents លើអត្រាប្រតិកម្ម

សាក delocalization (ϭ +) នៅ carbocation វាអាស្រ័យលើរចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុលដំបូង។ បែបផែនរាល់វិជ្ជមានដែលបង្ហាញរាងជាក្រុម alkyl, នាំឱ្យមានការថយចុះនៅក្នុងការចោទប្រកាន់នេះអាតូមកាបូនដែលនៅជាប់គ្នាមួយ។ ជាលទ្ធផលក្នុងម៉ូលេគុលដោយមានអេឡិចត្រុបរិច្ចាគ substituent ការបង្កើនស្ថិរភាពនៃដង់ស៊ីតេបញ្ជាក់π-អេឡិចត្រុងគឺដោយសារតែសកម្មភាពនៃម៉ូលេគុលនិងជាអ្នកទាំងមូល។ បែបផែននៃការព្រមព្រៀងលើសកម្មភាពអេឡិចត្រុងនឹងត្រូវផ្ទុយ។

យន្តការនៃការតភ្ជាប់ Halogen នេះ

ចូរយើងពិនិត្យមើលនៅក្នុងលម្អិតបន្ថែមយន្តការនៃការបន្ថែម electrophilic នៃ alkene ដើម្បីឧទាហរណ៍នៃអន្តរកម្មនិង halogen មួយ។

1. ម៉ូលេគុល halogen ចំណងទ្វេដងវិធីសាស្ដ្ររវាងអាតូមកាបូននិងការបែកបាក់គ្នា។ ដោយសារតែបន្ទុកវិជ្ជមានផ្នែកខ្លះនៅចុងបញ្ចប់នៃ halogen ម៉ូលេគុលនេះទាញមូលបត្របំណុលអេឡិចπ។ ចាប់តាំងពីមានការបង្កើតជាπ-ស្មុគ្រស្មាញមិនស្ថិតស្ថេរមួយ។
2. នៅក្នុងជំហានបន្ទាប់ភាគល្អិត electrophilic បានតភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនចំនួនពីរ, ការបង្កើតចិញ្ចៀនមួយ។ មានការរង្វិល "onium" អ៊ីយ៉ុងគឺជា។
3. halogen ភាគល្អិតបានចោទប្រកាន់នៅសល់ (nucleophile បន្ទុកវិជ្ជមាន) ត្រូវបានប្រតិកម្មជាមួយនិងការចូលរួមជាមួយអ៊ីយ៉ុង onium នៅលើចំហៀងផ្ទុយពី halogen ភាគល្អិតមុន។ ហាក់ដូចជាផលិតផលចុងក្រោយ - ឆ្លង 1,2-digalogenalkan ។ ស្រដៀងគ្នានេះដែរបានកើតឡើងដោយ cycloalkenyl ឯកសារភ្ជាប់ Halogen ។

អាស៊ីត hydrohalic ឯកសារភ្ជាប់យន្តការ

លើសពីនេះទៀត Electrophilic នៃ halides អ៊ីដ្រូសែននិងអាស៊ីត sulfuric កើតមានឡើងបើមិនដូច្នេះទេ។ នៅក្នុងបរិស្ថានទឹកអាស៊ីតមួយដែលត្រូវបានបញ្ជាក់និងការចូលទៅក្នុងផ្ដាច់ reagents មួយ anion ។ អ៊ីយ៉ុងវិជ្ជមាន (electrophile) វាយប្រហារនេះπគូសញ្ញាប័ណ្ណមួយនៃអាតូមកាបូននេះ។ Carbocation ត្រូវបានបង្កើតឡើង, ម្ល៉ោះអាតូមកាបូនដែលនៅជិតត្រូវបានចោទប្រកាន់ពីបទវិជ្ជមាន។ carbocation បន្ទាប់ប្រតិកម្មជាមួយនឹង anion ដើម្បីបង្កើតជាផលិតផលចុងក្រោយនៃប្រតិកម្មនេះ។

ទិសដៅនៃប្រតិកម្មរវាងការ reagents ហើយជាធម្មតា asymmetrical Markovnikov នេះ

លើសពីនេះទៀត Electrophilic រវាងម៉ូលេគុលពីរបានកើតឡើង regioselectively asymmetric ។ នេះមានន័យថា isomers ពីរត្រូវបានបង្កើតឡើងនិយមគ្រាន់តែមួយ។ Regioselectivity រៀបរាប់អំពី ច្បាប់ Markovnikov របស់ បើយោងតាមដែលអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅអាតូមកាបូនដែលបានភ្ជាប់ជាមួយនឹងការមួយចំនួនធំនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែនផ្សេងទៀត (hydrogen បន្ថែមទៀត) ។

ដើម្បីយល់ពីច្បាប់នេះវាគឺជាការចាំបាច់ក្នុងការរំលឹកឡើងវិញថាអត្រាប្រតិកម្មអាស្រ័យទៅលើស្ថេរភាពនៃ carbocation មធ្យមនេះ។ បែបផែននៃម្ចាស់ជំនួយនិងអ្នកព្រមព្រៀង substituents អេឡិចបានរៀបរាប់ខាងលើ។ ដូច្នេះការបន្ថែមអាស៊ីត hydrobromic electrophilic ទៅ propene នាំមុខក្នុងការបង្កើត 2 bromopropane នេះ។ នេះបញ្ជាក់មធ្យមមួយដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមានលើអាតូមកាបូនកណ្តាលកាន់តែមានស្ថិរភាពជាមួយនឹងការ carbocation បន្ទុកវិជ្ជមាននៅក្នុងអាតូមខ្លាំង។ ជាលទ្ធផលអាតូម bromine មួយដែលត្រូវបានប្រតិកម្មដោយអាតូមកាបូនដែលជាលើកទីពីរ។

បែបផែននៃការ substituents អេឡិចត្រុ-ដកនៅលើវគ្គសិក្សានៃការអន្តរកម្មនេះ

ប្រសិនបើបានដើមមាន substituent ម៉ូលេគុលដកអេឡិចត្រុងដែលមានអាំងឌុចស្យុអវិជ្ជមាននិង / ឬផលប៉ះពាល់ mesomeric, លើសពីនេះទៀតគឺការប្រឆាំងនឹងច្បាប់ electrophilic ខាងលើ។ ឧទាហរណ៍នៃ substituents ដូចជា: សហគមន៍ _3, COOH, CN ។ ក្នុងករណីនេះនោះការឃ្លាតឆ្ងាយច្រើនពីបន្ទុកវិជ្ជមាននៃក្រុមអេឡិចត្រុងជាបឋមដកបានធ្វើឱ្យកាន់តែមានស្ថិរភាព carbocation ។ ជាលទ្ធផលអ៊ីដ្រូសែនអាតូមកាបូនដែលភ្ជាប់ទៅនឹងតិចជាង hydrogenated ។

កំណែជាសកលនៃច្បាប់នេះនឹងមើលទៅដូចនេះ: អន្តរកម្មនៃ alkene asymmetric និងជាការបន្តប្រតិកម្ម asymmetric reagents ដោយវិធីនៃការបង្កើត carbocation ស្ថេរភាពបំផុត។